スーツを着るサラリーマンにとって、雨は大敵ですね。
スーツも痛むし革靴も痛む。
雨用を目的とした革靴の甲革には、合皮やガラス革と呼ばれるものがありますが、ただでさえ雨でテンションダウンしているのに靴でもテンションを下げたくありませんね。
高価なものになるとchurch'sのポリッシュドバインダー等がありますが、これはガラス革同様に表面がコーティングされているため見事に雨を弾く一方で、表面がコーティングされているが故にクリームが馴染まず、なかなか味が出ないため磨き甲斐がありません。一度ついてしまった傷もなかなか綺麗には隠せないようです。
そんな中で、かれこれ1年ほど前になりますが、リーガルのBTOというパターンオーダーシステムで雨用靴を作りました。
http://www.regalshoes.jp/make/

デザイン・アッパー素材・ライニング・ソール等を選ぶことが出来ます。(ラストは1種類のみなのが残念)

最初から雨用を目的としていたため、アッパーはウォータープルーフレザーで、ソールはダイナイトソールを選択、更に、雨の日の冠婚葬祭もあり得るなぁと思いデザインは黒のストレートチップにしました。

下の写真が1年履いたその靴です。








個人的に、なかなか良い感じに育ってると思うのですが如何でしょうか。ガラス革と違い日々の手入れが楽しいです。アッパーの撥水効果は今のところ特に変化はなく、ばんばん弾いてくれています。

これから梅雨に入り雨が多い季節になりますので、候補の一つとしてREGALのBTOを挙げてみては如何でしょうか。ラスト(木型)が1種類のみなので足に合わない可能性もありますが、試着だけでもしてみるだけの価値はあると思います。
かなりのフィット感を重視する方にとってはそこまでお勧めできません(やはり踵や土踏まずは甘い)が、「雨の日にそれなりの靴を」という方にとってのコストパフォーマンスは充分に高いです。